Hydroksymetylofurfural – właściwości i występowanie substancji zapachowej
Aktualizacja: 20 maja, 2024
Oznaczenie jego stężenia służy ocenie jakości miodów i dżemów – dowiedz się więcej o związku nazywanym w skrócie HMF.
Hydroksymetylofurfural
Pod względem chemicznym hydroksymetylofurfural (HMF) stanowi cykliczny aldehyd. Powstaje w wielu produktach spożywczych na skutek przebiegającej w środowisku kwaśnym dehydratacji monocukrów, dokładnie heksoz oraz jako jeden z końcowych produktów reakcji Maillarda, jako związek o charakterze zapachowym. Reakcja ta zwana również nieenzymatycznym brunatnieniem to tak naprawdę cykl przemian o zbiorczej nazwie, które mają miejsce w trakcie obróbki termicznej w tym uwzględnionej w ramach przetwarzania oraz w przypadku długotrwałego przechowywania żywności. Zachodzi pomiędzy zawartymi w żywności cukrami a aminokwasami budującymi białka. Sam proces produkcyjny artykułów spożywczych jak kawa, pieczywo, płatki zbożowe czy pasteryzowane soki owocowe przyczynia się do wytworzenia HMF w niemałej dawce.
Hydroksymetylofurfural – właściwości
Właściwości HMF nie są do końca poznane. Według niektórych doniesień może on dawać efekt cytotoksyczny, kancerogenny, głównie w związku z faktem, iż jest on metabolizowany do SMF – sulfooksymetylofurfuralu. Inni badacze są zdania, że związek ten nie stwarza poważnego zagrożenia zdrowia. W chińskim eksperymencie wykazano wręcz pozytywne oddziaływanie HMF pochodzącego z owoców derenia lekarskiego. Wpływał on korzystnie na uszkodzoną linię hepatocytów (komórek wątroby).
Hydroksymetylofurfural – występowanie
HMF występuje w znacznych ilościach w poddawanej procesowi prażenia kawie, zwłaszcza rozpuszczalnej. Kawa mielona zawiera go ok. 20 razy mniej. Stan ten wynika z procesu produkcyjnego. Kawa mielona jest bowiem prekursorem kawy rozpuszczalnej. Jej napar poddaje się procesowi suszenia gorącym powietrzem, co daje granulat. Reakcja Maillarda zachodzi również w trakcie wypieku pieczywa, przy czym jej produktów, w tym HMF, powinniśmy się spodziewać zwłaszcza w zewnętrznej warstwie tj. skórce. Proces utrwalenia poprzez suszenie wykorzystywany względem owoców, sprawia że i w nich wykrywane są pewne ilości hydroksymetylofurfuralu. Badania wskazują, że najbardziej obfitują w niego suszone śliwki.
Oznaczenia stężenia HMF są wykorzystywane w sprawdzaniu jakości takich produktów jak miody czy przetwory owocowe i warzywne m.in. pasta pomidorowa, dżemy, galaretki, sok jabłkowy, przetwory owocowe dla niemowląt. W przypadku miodów służy to wykryciu ich przegrzania. W praktyce przetwórstwa tego wyrobu pszczelego stosuje się bowiem ogrzewanie, co ma zapobiegać rozwojowi bakterii, zmniejszać lepkość, opóźniać krystalizację i rozwarstwianie, poprawiać stopień homogenizacji. Wysoka zawartość HMF w miodzie może również świadczyć o zbyt długim jego przechowywaniu czy zafałszowaniu poprzez dodatek wysokofruktozowego syropu kukurydzianego. Według norm obowiązujących w Unii Europejskiej w tym w Polsce maksymalna zawartość tego związku to 40 mg/kg, a w przypadku miodów pochodzenia tropikalnego 80 mg/kg. Ocena przetworów owocowo-warzywnych również ma dowieść czy proces cieplny, jakiemu zostały poddane był przeprowadzony poprawnie.
Hydroksymetylofurfural jako jedna z wielu reakcji Maillarda pozostaje substancją o wciąż niepewnej toksyczności. Jej obecność w wielu produktach jest niezaprzeczalna. Człowiekowi udało się ten fakt sprytnie wykorzystać w badaniach jakościowych miodów czy przetworów owocowych.
Literatura:
- Kowalski S., Łukasiewicz M. (2012): Występowanie 5-hydroksymetylo-2-furfuralu (HMF)
w wybranych produktach spożywczych dostępnych na polskim rynku. Bromatologia i Chemia Toksykologiczna. XLV, 4:1239–1245. - Cendrowski A., Ścibisz I., Mitek M. (2011): Wpływ warunków przechowywania na zawartość hydrokysmetylofurfuralu, furfuralu i kwasu askorbinowego w dżemach z owoców jagodowych. ŻYWNOŚĆ. Nauka. Technologia. Jakość. 6, 79: 155-166.
- Michalska A., Zieliński H. (2007): Produkty reakcji Maillarda w żywności. ŻYWNOŚĆ. Nauka. Technologia. Jakość. 2,51: 5-16.
- Śliwińska A., Przybylska A., Bazylak G. (2012): Wpływ zmian temperatury przechowywania na zawartość 5-hydrokysmetylofurfuralu w odmianowych
i wielokwiatowych miodach pszczelich.